Durante la Edad Media, Peñafiel alcanzó un gran esplendor y desarrollo. La villa medieval se convirtió en un punto estratégico clave en la lucha contra los musulmanes por su posición junto al Duero. En el año 943 se segregó una comunidad del denominado castillo de Penna Fidele y de Sacramenia.

Posteriormente pasó al Condado de Castilla y poco después a Sancho Garcés que convirtió su castillo en un importante puesto fronterizo. En la villa nació el insigne D. Carlos, príncipe de Viana.

En el siglo XV pasó a propiedad de la Orden de Calatrava, concretamente al Conde de Ureña, Pedro Girón, que lo cedió a sus hijos permaneciendo bajo la familia de los duques de Osuna y marqueses de Peñafiel hasta bien entrado el siglo XIX. El castillo de Peñafiel es considerado como uno de los más bellos ejemplares de toda la provincia y una de las mejores fortificaciones del medievo de los llamados castillos roqueros de Castilla y León. Está emplazado en lo alto de un cerro adaptado a la estructura del terreno. Está construido en estilo ojival germánico y presenta unas dimensiones extraordinarias con más de 205 metros de largo por 20 de ancho.

Su posición le otorga un aspecto muy peculiar. Algunos señalan que incluso se parece a un barco anclado en medio de la gran meseta castellana. Los especialistas señalan que todavía existen restos de la primitiva fortificación, allá por el siglo X. Fue reformado a principios del siglo XI y más tarde restaurado por Don Juan Manuel. Durante el reinado de Juan II de Castilla, en el siglo XV, fue de nuevo reformado.

Su torre del homenaje es de planta cuadrada, tiene 34 metros de altura y consta de tres plantas. Está flanqueado por dos patios que custodian las caballerizas y guarniciones al sur. Al norte se encuentran los almacenes y el algibe. Fue declarado Monumento Nacional en 1917.