Si partimos de Toledo por la carretera N-401, en dirección a Ciudad Real, y tomamos el desvío a la izquierda hacia Mora de Toledo, situado a cuatro kilómetros, llegaremos a Almonacid de Toledo. En esta población se encuentra el primer castillo de esta ruta. Se trata de una fortaleza que domina el cerro de Almonacid.

La primera referencia histórica que se tiene de este castillo data del año 848 como fortaleza árabe y, más tarde, pasó a manos del rey Alfonso VI como parte de la dote de la princesa Zaida. Hoy en día se conserva su estructura gracias a las reparaciones que se le practicaron en el siglo XVI. Se trata de una fortaleza con recinto poligonal y cinco torreones (dos de planta cuadrada y tres cilíndricos) que conserva algunas saeteras con sillares y una bóveda de cañón de ladrillo en su interior.

Tras recorrer cinco kilómetros llegamos a Mascaraque. El castillo de esta pequeña población se construyó en tiempos de la dominación árabe y es un edificio de planta rectangular con torres cilíndricas al que se ha adosado la iglesia parroquial de Mascaraque, que data del siglo XVII. Del castillo original se conserva la torre del homenaje y restos de las otras tres torres, así como los muros del cuerpo hasta media altura.

El siguiente castillo está situado en Mora de Toledo y lleva el nombre de Peñas Negras. Esta fortaleza está situada en lo alto de un cerro y rodeada por un bello paisaje de olivos. Este castillo también formó parte de la dote de boda de la princesa Zaida y, más tarde, fue cedido a la orden de Santiago y sirvió como prisión de personajes ilustres. En él, aún se pueden apreciar vestigios de los aljibes, construcciones internas, muros y torres.

Manzaneque es nuestra siguiente parada en esta ruta. Aquí se conserva un castillo edificado en el siglo XV por Don Íñigo de Arévalo. Su planta es cuadrada con las esquinas redondeadas y la puerta encuadrada por dos torreones cilíndricos. Su estado de conservación es excelente gracias a sus recientes reconstrucciones.

A unos veinticinco kilómetros se encuentra Consuegra. Su castillo pertenece a los primeros tiempos de la Reconquista y fue construido por los caballeros de la orden de San Juan entre el siglo XII y XIII sobre una defensa romana transformada en la época visigoda. Se trata de una fortaleza muy austera y carente de adornos, pero que resulta muy atractiva por su robustez.

El próximo paso es tomar la carretera en dirección a Urda. En esta población podemos contemplar el castillo de Guadalerzas, que fue cedido por Alfonso VI para que se empleara como hospital de las tres órdenes militares que señoreaban esta zona. Durante los siglos XV y XVI se levantaron torres cilíndricas en sus ángulos y sufrió algunas modificaciones y en tiempos de Felipe II fue convertido en colegio para las doncellas nobles. Aún hoy, conserva prácticamente intacto su almenaje.

Al salir de esta población debemos dirigirnos hacía los Yébenes y proseguir hasta llegar a Orgaz. En esta importante villa agrícola y ganadera encontraremos un castillo del siglo XII muy bien conservado. Es una construcción recia y sobria, en forma de cuadrado sólo roto por la existencia de una única torre y el ábside semicircular de la capilla. En las esquinas y el centro de sus muros hay garitas voladas y saeteras.

Debemos continuar el viaje hasta Sonseca y desde allí dirigirnos a la población de Cuerva, donde encontraremos un castillo de los siglos XV-XVI de planta rectangular con torres circulares que llegó as pertenecer al poeta Garcilaso de la Vega, aunque hoy en día está bastante deteriorado. La siguiente población dotada de castillo es San Martín de Montalbán. El castillo fue construido por los caballeros templarios sobre los restos de otra fortaleza musulmana en el siglo XII. Se trata de un edificio de grandes dimensiones creado para albergar una numerosa guarnición de soldados y a la población del entorno para protegerse de las invasiones. El perímetro del recinto principal es de 700 metros, con murallas muy altas y cinco torres, dos de las cuales alcanzan los 28 metros de altura.

En Polán encontramos un castillo en pleno centro de la población que data del siglo XII con algunos elementos añadidos en el XIV. De él se conservan dos torres (una rectangular con torreones cilíndricos en los ángulos y en el centro de los muros y otra circular más alta).

Esta ruta de los Castillos se cierra en Guadamur con la visita al palacio fortaleza del siglo XV, perfectamente habilitado y restaurado. El recinto principal es cuadrado, con torres circulares en tres de sus ángulos y torres triangulares en el centro de sus muros. La fortaleza está rodeada por un foso y sirvió de alojamiento a personajes tan ilustres como Felipe el Hermoso, Juana la Loca, el Cardenal Cisneros y el emperador Carlos.